Der Ma'alaea Harbor wurde 1952 als Handelshafen eröffnet, obwohl die Hawaiianer diese Gewässer schon jahrhundertelang befahren hatten, bevor Captain Cook den Kanal 1778 kartierte.
Der Hafen liegt am schmalsten Punkt zwischen Maui und Kaho'olawe, wo der Keali'i Channel die nachmittäglichen Passatwinde in stetige Fünfzehn-Knoten-Brisen kanalisiert, die Katamarane westwärts in Richtung der Silhouette von Lana'i tragen. In den 1980er Jahren war das Segeln zum Sonnenuntergang zum typischen Abendritual auf Maui geworden, und die Betreiber begannen, Abfahrten nur für Erwachsene anzubieten, um das ruhige Beobachten des Horizonts von Familien-Schnorchelausflügen zu unterscheiden.
Der Reiz liegt in ununterbrochenen Sichtlinien und dem vorhersehbaren Farbwechsel des Pazifiks. Zwischen November und Mai tauchen Buckelwale während ihrer Paarungswanderung im Kanal auf und brechen in einer Entfernung von einer Viertelmeile zur Route aus dem Wasser. Die Sommermonate bringen glatte Ruhe und ungehinderte Sicht auf die West Maui Mountains, deren Grate sich bei Sonnenuntergang indigoblau abzeichnen. Die meisten Maui-Sonnenuntergangskreuzfahrten nur für Erwachsene starten zwischen 16:30 und 17:00 Uhr, zeitlich so abgestimmt, dass das Boot zur goldenen Stunde das offene Meer erreicht. Die Kapitäne positionieren den Katamaran quer zum Horizont, die Motoren sind aus, sodass das Schiff treibt, während sich die Passagiere frei auf Trampolinen und Oberdecks bewegen können.
Der Ka'anapali Beach wurde in den 1990er Jahren zu einem sekundären Abfahrtsort, als Resorts entlang des drei Meilen langen Strandes eine nähere Einschiffung anforderten. Bei Fahrten ab dem Strand müssen die Passagiere knietief ins Wasser waten, um an Bord zu gelangen, aber die vierzigminütige Fahrt nach Ma'alaea entfällt. Der Service an Bord variiert je nach Anbieter. Einfache Maui-Sonnenuntergangskreuzfahrten nur für Erwachsene bieten Bier, Wein und leichte Pupus – mit Macadamia-Nüssen überbackener Brie, Ahi-Poke auf Wonton-Chips. Premium-Charter fügen ein serviertes Abendessen hinzu, oft gegrillter Mahi-Mahi oder Prime Rib, das am Tisch aufgeschnitten wird, dazu Champagner. Die Route bleibt gleich: ein westlicher Bogen, der der Küstenlinie folgt, dann eine langsame Drehung nach Süden, wenn die Sonne die Wasserlinie berührt, und die Rückkehr zum Hafen unter den ersten Sternen.
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