Der Ma'alaea Harbor wurde 1952 für kommerzielle Schiffe eröffnet und aus einem natürlichen Riffkanal zwischen Mauis Luvküste und dem vorgelagerten vulkanischen Schelf herausgearbeitet, der innerhalb einer Seemeile um dreitausend Fuß abfällt.
Der Hafen dient als wichtigster Einschiffungspunkt für Sunset-Dinner-Kreuzfahrten, da seine Westausrichtung den gesamten Bogen des Abendlichts auf Maui einfängt – die Sonne sinkt direkt in Richtung Molokini Crater und Kahoolawe und taucht die West Maui Mountains in abgestufte Bänder aus Kupfer, Rose und Indigo.
Dinner-Kreuzfahrten finden ganzjährig mit stabilen, auf den saisonalen Sonnenuntergang abgestimmten Abfahrtsfenstern statt. Nach 17:00 Uhr schwächen sich die Passatwinde auf fünf Knoten ab und schaffen ruhige Bedingungen für das Speisen auf dem offenen Deck. Katamarane und Segelyachten legen zwischen 17:30 und 18:00 Uhr ab und kehren gegen 20:30 Uhr zurück. Die meisten Schiffe befördern vierzig bis neunzig Passagiere, wobei Luxus-Segelboote auch kleinere Gruppen aufnehmen. Die Menüs konzentrieren sich auf frisch aufgeschnittenes Prime Rib, wobei vegetarische und Fischoptionen ebenfalls auf den mehrgängigen Speiseplänen zu finden sind. Der offene Barservice umfasst während der gesamten Reise Craft-Bier, Insel-Rum und Wein.
Die Route führt entlang der Leeküste von Maui von Ma'alaea in Richtung Süden an Kihei vorbei und dann nordwestlich nach Lahaina und Ka'anapali. Von Dezember bis April passen Kapitäne den Kurs an, um Buckelwale bei ihrer Wanderung durch den Auau Channel zu beobachten. An klaren Abenden sind die östlichen Klippen von Lanai in fünfzehn Meilen Entfernung sichtbar und bilden eine Silhouette vor der Sonnenscheibe. Die Kommentare der Besatzung behandeln die Riffökologie, die Navigationsgeschichte und die vulkanische Entstehung des hawaiianischen Archipels.
Der Ka'anapali Harbor, der seit 1978 in Betrieb ist, bietet drei Meilen nördlich von Lahaina einen alternativen Abfahrtsort. Kreuzfahrten ab Ka'anapali folgen einer kürzeren Küstenroute, profitieren aber von der Nähe zu den dortigen Hotelanlagen. Beide Häfen unterhalten einen täglichen Betrieb, außer bei Warnungen vor starkem Wellengang, was durchschnittlich acht Tage pro Jahr vorkommt. Das Boarding beginnt dreißig Minuten vor Abfahrt; die Schiffe kehren zu beleuchteten Docks zurück, wobei die Crew beim Verlassen des Schiffes behilflich ist. Das Erlebnis verbindet das Speisen auf dem Meer mit Mauis verlässlichstem Naturtheater – einem Sonnenuntergang, eingerahmt von benachbarten Inseln und dem offenen Pazifikhorizont.
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