Le port de Ma'alaea a ouvert aux navires commerciaux en 1952, creusé dans un canal de récif naturel entre la côte au vent de Maui et le plateau volcanique sous-marin qui chute de trois mille pieds en un mille marin.
Le port sert de principal point d'embarquement pour les dîners-croisières au coucher du soleil, car son orientation vers l'ouest capture tout l'arc de la lumière du soir de Maui — le soleil descend directement vers le cratère Molokini et Kahoolawe, peignant les montagnes de l'ouest de Maui de bandes graduées de cuivre, de rose et d'indigo.
Les dîners-croisières fonctionnent toute l'année avec des fenêtres de départ stables calées sur le coucher du soleil saisonnier. Les alizés ralentissent à cinq nœuds après 17h00, créant des conditions calmes pour les dîners sur le pont. Les catamarans et voiliers partent entre 17h30 et 18h00, pour un retour vers 20h30. La plupart des navires transportent de quarante à quatre-vingt-dix passagers, bien que les voiliers de luxe accueillent de plus petits groupes. Les menus se concentrent sur la côte de bœuf découpée à la commande, bien que des options végétariennes et de fruits de mer figurent sur les itinéraires à plusieurs plats. Le service d'open bar comprend de la bière artisanale, du rhum local et du vin servis tout au long du voyage.
L'itinéraire suit la côte sous le vent de Maui depuis Ma'alaea vers le sud en passant devant Kihei, puis vers le nord-ouest en direction de Lahaina et Ka'anapali. De décembre à avril, les capitaines ajustent leur cap pour observer les baleines à bosse migrant à travers le canal d'Auau. Par temps clair, les falaises orientales de Lanai sont visibles à quinze miles au large, se détachant sur le disque solaire. Les commentaires de l'équipage couvrent l'écologie des récifs, l'histoire de la navigation et la formation volcanique de l'archipel hawaïen.
Le port de Ka'anapali, opérationnel depuis 1978, offre un point de départ alternatif à trois miles au nord de Lahaina. Les croisières au départ de Ka'anapali suivent un itinéraire côtier plus court mais bénéficient de la proximité des concentrations hôtelières. Les deux ports maintiennent des opérations quotidiennes sauf en cas d'avis de forte houle, qui surviennent en moyenne huit jours par an. L'embarquement commence trente minutes avant le départ ; les navires retournent à des quais éclairés où l'équipage aide au débarquement. L'expérience associe un dîner en mer au théâtre naturel le plus fiable de Maui — un coucher de soleil encadré par les îles voisines et l'horizon ouvert du Pacifique.
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